Povestea Windstar Cruises a început în 1984. Filială a grupului internațional Holland America Line, deținut de Carnival Corporation din 1987, această companie americană cu sediul în Seattle și-a stabilit un obiectiv, acela de a se remarca prin unicitatea rutelor sale și calitatea serviciilor sale.
Pentru a asigura o calitate durabilă a activităților sale maritime, Windstar acordă o atenție deosebită reînnoirii navelor sale. Un buget de 3 milioane de dolari a fost dedicat renovării complete a Star Pride în 2016, față de o investiție de 8,5 milioane de dolari pentru renovarea Star Breeze și Star Legend în 2015.
Flota Windstar Cruises include 3 veliere și 3 nave mici. Primele au o capacitate cuprinsă între 74 și 310 pasageri. În ceea ce le privește pe cele mici, Star Pride, Star Breeze și Star Legend, fiecare dintre ele poate găzdui 212 pasageri de croazieră